最初の一本として勧めるなら

本当に一回も万年筆を使ったことがない、というなら、プレピー（プラチナ万年筆）を勧めます。なにせ初期投資が安くあがる。支払いが硬貨で収まります。そして書きやすいし乾きにくい。
海のものとも山のものともわからないのに、入門でお札が要るってのはハードルが高いんじゃないでしょうか。その点、プレピーだと少し高いボールペンと大差ない値段なので心理的ハードルは若干下がるんじゃないかな、と。

使ったことがある、というなら予算次第でしょう。
それなりに予算があってずっと使い続ける予定のものを買う、というなら私はキャップレス（PILOT）を勧めます。
国産だから細かい字も書きやすい、とか、社会人なら買おうと思えば買える値段だとか、そういうのも勿論あるんですけど、一番の理由は「構造上、キャップを無くすということが有り得ない」からです。
ボールペンだってペン先が乾くとボールが固まったりいろいろ大変ですが、万年筆が乾くとそりゃあもう一大事です。そしてキャップをしっかりしていても乾くのが万年筆です、乾きにくいキャップのモデルがあるくらいに。

つまり、キャップを無くしたときのダメージがボールペンより深刻なんです。

ボールペンはキャップを無くしても持ち歩きに困るくらいで、長期間放置しなければそうそう書けなくなるほど乾かないですが、万年筆は残念ながら軟弱（）なので。
そんな悲劇を防いでくれる、最初からキャップというものがついていない構造なのがキャップレスなんです。ノック式と回転式がありますので、使いやすい方を選ぶと良いでしょう。さっと出して片手で準備完了のノック式の方が私は使いやすいと思ってますが。バリエーションも多いですし。

もし、万年筆を使ったことがあって、ずっと使い続ける万年筆を買おうと思っているなら、まずは文具店に行ってキャップレスを試筆してみてください。
他の万年筆を試すのはそれからでも遅くはないです。